Ab Winterberg geht's kurvig runter vom Berg Richtung Schmallenberg. Kurz davor im Örtchen Winkhausen (Golfplatz) rechts ab über kleine Nebenstraßen durch das Sorpetal bis Siedlinghausen. Von dort nach Ramsbeck (Tipp: Besucherbergwerk und Museum; Freizeitpark Fort Fun) und über Bruchhausen (Tipp: Naturdenkmal und Ausflugsziel Bruchhausener Steine) Richtung Olsberg. Durch die Stadt Olsberg (viele Einkehrmöglichkeiten), weiter über Brilon (Stadt Brilon viele Einkehrmöglichkeiten).
Über schöne Nebenstrecken entlang des Diemelsees durch Thülen, durch Bad Wünnenberg und bis Fürstenberg (Tipp: Abstecher zur Aabachtalsperre).
Nach ca. 13 km wird die Stadt Marsberg erreicht (alte historische Grenzfeste mit 1200-jähriger Geschichte, Besucherbergwerk Kilianstollen und eine Glashütte). Über Adorf (Grube Christiane) und Schloss Padberg zurück zum Diemelsee und dann in den Tourismusort Willingen (zahlreiche touristische Angebote, Stop lohnt!). Von dort durch Usseln und in einer Schleife über schöne Nebenstraßen ins Korbacher Land und zurück Richtung Winterberg über Küstelberg vorbei an der Ruhrquelle (eingefasste Quelle des berühmten Flusses). Eine große Tour mit vielen schönen Nebenstrecken, Sehenswertem unterwegs und kleinen Ortsdurchfahrten. (Tipp: Abstecher zum Kahlen Asten (841 m).